Aunque en los últimos años se ha hecho un gran avance en la investigación biográfica sobre Billie Holiday, su vida sigue teniendo numerosos episodios en la sombra y numerosos aspectos permeados de elementos míticos, legendarios, incentivados por ella misma en su autobiografía.

Primeros años

Los primeros años de Billie Holiday fueron difíciles; las consecuencias de las vivencias de sus primeros años se proyectaron como una carga negativa sobre toda su vida.

Nació en Filadelfia pero creció en Fells Point, un barrio de Baltimore. Su madre, Sadie Fagan, tenía sólo trece años cuando nació Billie; su padre Clarence Holiday, un guitarrista y bajista de jazz que tocó en la orquesta de Fletcher Henderson, tenía quince. Los padres de Billie nunca se casaron y él las abandonó cuando ella era todavía un bebé. Su madre, excesivamente joven para la responsabilidad, abandonaba con frecuencia a la niña con parientes de no muy buena reputación. Billie fue enviada a una escuela Católica a la edad de diez años, después de haber admitido ser violada. Aunque debería haber estado en la escuela hasta convertirse en adulta, un amigo de la familia la ayudó a escaparse dos años después. En 1927, madre e hija se marcharon primero a Nueva Jersey y después a Brooklyn. En Nueva York, además de ayudar a su madre en trabajos de ayuda doméstica, Billie empezó a ejercer la prostitución.

Hay controversia en referencia a la paternidad de Holiday. Esta controversia está generada por la copia de su certificado de nacimiento en los archivos de Baltimore, que muestran como padre a "Frank DeViese". Algunos historiadores consideran esto una anomalía, insertada probablemente por el hospital o trabajadores del gobierno (ver Donald Clarke Billie Holiday: Wishing on the Moon , ISBN0306811367). Clarence Holiday aceptó su paternidad pero fue a duras penas un padre responsable. Rara vez Billie lo veía, y si lo hacía, ella le pedía dinero amenazándolo con contarle a la novia de su padre que ella era su hija.

Hacia 1930-1931, Billie Holiday cantaba ya frecuentemente en varios clubes de Nueva York. Su popularidad empezó a cimentarse en 1933 cuando el productor John Hammond habló de ella públicamente en su columna de prensa y llevó a Benny Goodman a una de sus actuaciones. Después de la grabación de una prueba en los estudios de la Columbia, Billie se unió a un pequeño grupo de músicos dirigidos por Benny Goodman para hacer su debut comercial el 27 de noviembre de 1933 con la canción "Your Mother's Son-In-Law".

Estableciéndose en Harlem, Holiday comenzó a cantar informalmente en numerosos clubes. Alrededor de 1932 fue descubierta por el productor John Hammond en el club llamado Monette´s (aun hay algunas disputas entre historiadores acerca de quién fue el primero en escucharla y promoverla, aunque generalmente coinciden en que fue Hammond). Hammond dispuso varias sesiones para ella con Benny Goodman; su primer disco fue "Your Mother's Son-In-Law" (1933).

Fue por ese tiempo que tuvo sus primeros éxitos como cantante. El 23 de noviembre de 1934 cantó en el teatro Apollo recibiendo buenas críticas. Su presentación con el pianista y posterior amante Bobby Henderson hizo mucho para consolidar su prestigio como cantante de jazz y blues. Poco tiempo después Holiday empezó a presentarse regularmente en numerosos clubes en la calle 52 y en Manhattan.

Comparada con otras cantantes de jazz, Holiday tenía una tesitura limitada, de solo una octava. Ella compensó esa dificultad con un sentido rítmico implacable, una sutil expresión, y una inmediatez emocional. Más tarde trabajó con estrellas como Lester Young, Count Basie y Artie Shaw convirtiéndose en una de las cantantes negras de jazz de mayor reputación. Sin embargo tenía prohibido usar la entrada principal y debía esperar en un cuarto oscuro lejos del público antes de aparecer en escena. Explicaba el sentido del efecto dramático que presentaba en sus canciones diciendo: "Yo he vivido canciones como esa". Incluso cuando era joven y cantaba canciones triviales populares, su tono único y compromiso emocional hacían de su presentación algo especial.

Últimos años y muerte

Holiday fue aficionada a las drogas psicoactivas, usándolas durante casi toda su vida. Fumaba marihuana desde los doce o trece años de edad. Sin embargo fue la heroína la que la destruyó. No está claro quién fue el que introdujo a Holiday en las drogas, pero historiadores y fuentes contemporáneas coinciden en que comenzó su uso abusivo de intravenosas alrededor de 1940.

Los éxitos de Holiday fueron estropeados por la creciente dependencia a las drogas y el alcohol así como las relaciones abusivas. Esto afectó a su voz como también sus posteriores grabaciones: su espíritu joven fue reemplazado por un matiz de remordimiento pero a pesar de todo, su impacto en otros artistas es indudable. Incluso después de su muerte influyó en cantantes tales como Janis Joplin y Nina Simone. En 1972, Diana Ross actuó para la película “Lady Sings the Blues”, basada en la obra autobiográfica de Holiday. Todo el mundo quedó sorprendido, la película fue un éxito comercial y ganó la nominación de mejor actriz para Ross. En 1987, U2 lanzo “Angel of Harlem”, en tributo a ella.

Su vida personal fue tan turbulenta como las canciones que cantaba. Se casó con el trompetista Jimmy Monroe el 25 de agosto de 1941. Mientras aún estaba casada con Monroe, tuvo una relación con el trompetista Joe Guy. Finalmente, se divorció de Monroe en 1947 mientras también se separaba de Guy. El 28 de marzo de 1952, Billie se casó con Louis Mckay, un “Justiciero” de la mafia. Mckay, como muchos de los hombres de su vida, era violento pero trató de sacarla de las drogas. Ya estaban separados en el momento de su muerte.

Holiday declaró abiertamente su bisexualidad y se dieron rumores de su aventura con la actriz Tallulah Bankhead. Bankhead desmintió los rumores.

Sus últimas grabaciones en Verve son recordadas como las grabaciones Commodore y Decca de veinte años atrás. Varias de sus canciones como “God Bless the Child”, “I love you porgy” o “Fine and mellow” se han convertido en clásicos del jazz. La presentación de este tema, “Fine and mellow”, en el programa de la CBS The sound of the Jazz, fue memorable por la interpretación con su querido amigo Lester Young; ambos estaban a menos de dos años de su muerte.

Cuando presentó una canción en contra de los linchamientos, “Strange Fruit” (Abel Meeropol), con textos como “southern trees bear strange fruit” (los árboles sureños dan extrañas frutas) le dio un puesto destacado no sólo en la historia de la música sino también en la de Estados Unidos

Fue arrestada por posesión de heroína y estuvo ocho meses en prisión. Su tarjeta para trabajar en los clubs de New York (la New York city cabaret card) fue revocada, lo que imposibilitó que trabajara en clubes durante los últimos doce años de su vida. Posteriormente fue víctima de una estafa sobre sus ganancias y murió con tan solo $0.70 en el banco y $750 en efectivo. Al final de mayo de 1959 fue hospitalizada por dolor en el hígado y problemas de corazón. Fue condenada a arresto domiciliario el 12 de julio por posesión de narcóticos; en 1959, la adicción a los narcóticos era considerada un crimen. Billie Holiday permaneció bajo la custodia policial hasta su muerte por cirrosis hepática el 17 de julio de 1959 a la edad de 44 años. Billie Holiday fue enterrada en el cementerio Saint Raymond en el Bronx de Nueva York